ミルウォーキー・バックスは7月20日（日本時間21日）、ギャリー・トレントJr.と契約したことを発表した。
トレントJr.は2023-2024シーズン、トロント・ラプターズで71試合に出場（先発41試合）。平均28.1分間のプレイで13.7得点、2.6リバウンド、1.7アシスト、1.1スティール、フィールドゴール成功率42.6％、3ポイントショット成功率39.3％を記録した。
昨季のトレントJr.は48試合で二桁得点をあげ、12試合で20得点超、4試合で30得点超をマーク。71試合のうち48試合で複数の3P成功を達成している。オールスターブレイクまで平均11.5得点だったトレントJr.は、以降の20試合（全試合先発）で平均19.1得点をマークした。
2021年3月の加入以降、トレントJr.はラプターズで224試合に出場（先発169試合）。平均16.4得点、2.7リバウンド、1.7アシスト、1.4スティールを記録した。
NBAドラフト2018で全体37位指名された25歳は、2018年から21年までポートランド・トレイルブレイザーズでキャリアをスタートさせ、NBAでは通算341試合に出場（先発201試合）。平均14.3得点、2.4リバウンド、1.5アシスト、1.2スティール、FG成功率42.2％、3P成功率38.6％をマークしている。