クリーブランド・キャバリアーズは9月17日（日本時間18日）、アイザック・オコーロと複数年契約を結んだことを発表した。
オコーロは昨季、69試合に出場（先発42試合）。平均27.3分間のプレイで9.4得点、フィールドゴール成功率49.0％、3.0リバウンド、自己最多タイの1.9アシストを記録した。3ポイントショットは215本中自己最多の84本成功（39.1％）をマークしている。
2月にオコーロは3P49本中22本成功（44.9％）を記録。また、2月25日（同26日）から3月11日（同12日）にかけ、自己最長となる10試合連続でスティールをマークすると、2月27日（同28日）から3月10日（同11日）にかけて7試合連続でスティール＆ブロックを達成。これはキャバリアーズで2010年のレブロン・ジェームズ（8試合連続）以来となる数字だった。
NBAドラフト2020でキャバリアーズに全体5位で指名されたオコーロは、4シーズンで279試合に出場（先発216試合）。平均27.6分間のプレイで8.5得点、FG成功率46.7％、2.9リバウンド、1.7アシストを記録している。また、プレイオフ出場は17試合だ。
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